Enamorat del cinema fantàstic i la cultura popular, a vuit anys ja rodava amb una càmera de 8 mm. El seu primer llargmetratge fou la història de terror The Evil Dead (1981), realitzada amb molt poc pressupost però que esdevingué un títol de culte, i que acabà donant origen a la trilogia completada per Evil Dead II (1987) i Army of Darkness (1993). Caracteritzat pels seus espectaculars moviments de càmera i un muntatge trepidant, Raimi dirigí la comèdia negra Crimewave (1985), la intriga fantàstica Darkman (1990) i el western The Quick and the Dead (1995). Intentà diversos canvis d’estil, per tal d’acostar-se a públics més amplis, amb A Simple Plan (1998), For Love of the Game (1999) i The Gift (2000), fins a obtenir un gran èxit amb Spider-Man (2002) i Spider-Man 2 (2004).