Considerat un dels més provocatius directors del cinema independent nord-americà, protagonitzà el curtmetratge Schatt's Last Shot (1985), abans de debutar en el llargmetratge amb Fear, Anxiety & Depression (1989), una pel·lícula de baix pressupost en què ja donà mostres de la seva pessimista visió del món. Molt més èxit obtingué amb Welcome to the Dollhouse (1995) i, sobretot, amb Happiness (1998), sarcàstica i àcida comèdia coral. Storytelling (2001) i Pallindromes (2004) són mostra també de la seva capacitat crítica i revulsiva.