Estudià per a mestre a la Universitat de Dublín. Afiliat de molt jove al Fine Gael, l’any 1975 substituí el seu pare al Dáil (Parlament) arran de la mort d’aquest, i des d’aleshores ha estat reelegit en les successives convocatòries. A mitjan anys vuitanta representà el seu partit en el fòrum angloirlandès per a Irlanda del Nord, i posteriorment a l’Associació Parlamentària angloirlandesa. Fou ministre d’Educació (1986-87) i de Comerç (1994-97). L’any 2002 rellevà Michael Noonan com a líder del partit i fou cap de l’oposició fins al març del 2011, en què, després d’obtenir una clara majoria, el Fine Gael acordà la formació d’un govern de coalició en el qual Kenny succeí Brian Cowen com a primer ministre (Taoiseach).
Un cop en el càrrec, aplicà el pla de rescat de la banca irlandesa, greument castigada per la crisi financera del 2008, seguint escrupolosament els dictats de la Comissió Europea, el Banc Central Europeu i el Fons Monetari Internacional. Tot i que Irlanda fou el primer estat afectat per la crisi del deute en ser declarat sanejat (2013), l’elevat cost en forma de retallades i austeritat que tingué sortir de la crisi comportà la impopularitat del seu govern. Altres qüestions controvertides al llarg del seu mandat foren les tenses relacions amb la Comissió Europea per la política fiscal irlandesa, que persegueix l’establiment de grans multinacionals, i amb el Vaticà a propòsit dels nombrosos casos de pederàstia i d’altres relacionats amb la moral sexual, entre els quals hi ha la despenalització parcial de l’avortament (2013) i l’aprovació del matrimoni homosexual en referèndum (2015). De les eleccions del febrer del 2016 en sortí un Parlament molt fragmentat, i al maig Kenny accedí a un segon mandat al capdavant d’un govern en minoria format pel Fine Gael i independents. Tanmateix, un escàndol de corrupció de la policia comportà la seva dimissió com a líder del partit al maig del 2017. El 14 de juny el succeí en el càrrec Leo Varadkar, del seu mateix partit.