Fill d’una família d’arrels aristocràtiques vinguda a menys, entrà a l’exèrcit, on arribà al grau de capità, i fou expulsat sota l’acusació de traïció per haver venut informació secreta als Estats Units (1977). A la dècada dels vuitanta ingressà en el Servicio de Inteligencia Nacional (SIN), els serveis secrets peruans. Amb l’ascens d’Alberto Fujimori a la presidència del Perú l’any 1990, Montesinos es convertí en assessor del president i l’home més influent del règim peruà, mentre acumulava una gran fortuna personal. Implicat en els escàndols que desencadenaren la caiguda de Fujimori, entre els quals cal tenir en compte la difusió d’un enregistrament de vídeo en què se'l veia subornant un diputat, Montesinos fugí, primer a Panamà (setembre del 2000), i posteriorment a Veneçuela, on fou localitzat al juny del 2001 i extradit al Perú, on se l’acusava de 140 delictes. Jutjat i condemnat (2002), a partir d’aquest any se succeïren processos i sentències que n’allargaren l’empresonament (més de vint anys el 2012).