Graduat a l’escola de comunicació de la Universitat de Texas, Austin, l’any 1993, començà a actuar el 1991 i obtingué el primer paper important a Dazed and Confused (1993), de Richard Linklater. Posteriorment, continuà la trajectòria, entre d’altres, amb A Time to Kill (1996), de Joel Schumacher; Contact (1997), de Robert Zemeckis; U-571 (2000), de Jonathan Mostow; Thirteen Conversations About One Thing (2001), de Jill Sprecher; Tiptoes (2003), de Matthew Bright, i Sahara (2005) de Breck Eisner.
La seva carrera es consolidà, sobretot, a partir de Bernie (2011), de Richard Linklater; Killer Joe (2011), de William Friedkin; The Paperboy (2012), de Lee Daniels; Mud (2012), de Jeff Nichols; Magic Mike (2012), de Steven Soderbergh; Dallas Buyers Club (2013), de Jean-Marc Vallée, que li valgué l’Oscar al millor actor principal (2014) i un Globus d’Or (2014); The Wolf of Wall Street (2013), de Martin Scorsese, i Interstellar (2014), de Christopher Nolan, entre d’altres.