Entre els anys 1598 i 1628 treballà com a músic al servei de la família Kytson a Hengrave Hall, prop de Bury Saint Edmunds, a Suffolk. Durant aquest temps acumulà una important fortuna personal. Publicà dos llibres de madrigals de tres a sis veus: The First Set of English Madrigals (Londres, 1598) i The Second Set of Madrigales, apt both for Voyals and Voyces (Londres, 1609). Quan Lady Elizabeth Kytson morí (1628), Wilbye es desplaçà a Colchester, on passà la darrera dècada de la seva vida al servei de la seva filla, Lady Rivers. Fou un dels madrigalistes anglesos més refinats i el seu llibre del 1609 pot ser considerat la col·lecció més significativa de madrigals d’època isabelina. Una de les seves composicions fou publicada per Thomas Morley en Madrigales: The Triumphes of Oriana to 5 and 6 Voices (Londres, 1601). També escriví alguns motets i peces instrumentals.