El seu mestre fou Giovanni Testagrossa, un important llaütista al servei d’Isabel d’Este. Entre el 1516 i el 1539 visqué a Roma, on estigué contractat, amb algunes interrupcions, per diversos cardenals i papes com a llaütista i violista. El 1530 es trobava al servei del cardenal Hipòlit de Mèdici, i el 1535, d’Ottavio Farnese. Aquest mateix any estigué al servei del papa Pau III. Da Milano fou un dels compositors per a llaüt més prolífics del Renaixement. Les seves obres aparegueren en nombroses antologies entre els anys 1536 i 1603 i arreu d’Europa en circularen moltes còpies manuscrites. La seva producció inclou ricercari, fantasies i moltes tabulatures de composicions vocals. Fou considerat el millor llaütista del seu temps, fet que li reportà el sobrenom d''il Divino'.