De formació autodidàctica, després d’allistar-se a l’exèrcit començà la seva activitat musical tocant el pifre i el timbal en una banda militar. Posteriorment formà part de diversos grups ambulants on cantava i tocava el banjo i el violí, a més de participar en espectacles en què es parodiava la música i el dialecte dels negres americans. El 1843, amb els Virginia Minstrels, feu una gira pels Estats Units i Anglaterra. L’any 1858 s’integrà en els Briant’s Minstrels, per als quals el 1859 escriví I wish I was in dixie’s land, la seva composició més cèlebre i que fou adoptada com a himne durant la guerra de Secessió.