Començà a tocar el clarinet a sis anys. Estudià a Los Angeles City College i entrà com a primer saxòfon a la banda de Roy Porter (1948-50). Després treballà amb Chico Hamilton, i el 1959, instal·lat a Nova York, amb Charles Mingus. Els anys seixanta feu els seus primers enregistraments com a líder, entre els quals Outward Bound (1960), al mateix temps que col·laborà amb Ornette Coleman a Free Jazz (1960) i amb John Coltrane a Live at the Village Vanguard (1961) i Impressions (1961). Tocà i gravà a Europa amb músics holandesos i enregistrà Last Date (1964). Músic de difícil classificació, fou una veu única en el jazz progressiu dels anys seixanta. Una de les seves aportacions més importants fou l’exploració del clarinet baix com a instrument jazzístic.