La seva carrera s’inicià a Califòrnia, on actuà en diverses bandes. El 1936 s’uní a l’orquestra de Count Basie a Kansas City. Fou un dels solistes més característics de la formació i signava alguns dels arranjaments. Esdevingué una de les figures centrals del mainstream jazz. Feu gires per Europa amb el seu sextet o acompanyant altres artistes, com ara Jimmy Rushing. Aparegué en diverses pel·lícules, entre les quals The Benny Goodman Story (Valentine Davis 1955). A partir del 1967 problemes de salut l’obligaren a deixar la trompeta, però continuà treballant com a arranjador i al final dels anys setanta tornà a tocar. El 1983 dirigí The Countsmen, orquestra formada amb músics de Count Basie. El 1987 formà una big band que tocava els seus arranjaments i composicions.