Tocà a Nova York a partir del 1921, i el 1926 entrà en l’orquestra de Fletcher Henderson. El seu període més creatiu s’inicià el 1934, any en què ingressà en l’orquestra de Duke Ellington. Durant més d’una dècada, Stewart hi aportà la seva marcada personalitat musical, amb un toc molt expressiu, i la incorporació del recurs half-valve. D’aquest període destaquen les interpretacions de Boy Meets Horn (1938), Morning Glory (1940) i Take the ’A’ Train (1941). A partir del 1945 tocà amb Jazz at the Philharmonic i feu una llarga gira per Europa (1947-51). Els anys cinquanta disminuí la seva activitat musical, però en 1957-58 dirigí la Fletcher Henderson reunion band, una big band creada com a homenatge a Fletcher Henderson.