El 1939 fugí d’Alemanya amb la seva família, que era d’origen jueu, i s’instal·là a Anglaterra. Estudià belles arts a Hornsey i a Har row. Més tard treballà com a il·lustrador a l'"Evening Standard" de Londres, on destacà per les seves caricatures de músics i instruments, en les quals es pot apreciar la influència de Wilhelm Busch i Walter Trier. Fou un músic autodidacte, que tocava sovint la tuba en orquestres no professionals. L’any 1956 organitzà el primer Hoffnung Music Festival, per al qual encar regà moltes obres a compositors britànics contemporanis, com ara Malcolm Arnold o William Walton, i que continuà la seva activitat anys després de la seva mort. Alguns dels concerts i dels espectacles humorístics d’aquest festival foren enregistrats. Les caricatures i els còmics de Hoffnung publicats durant la dècada dels cinquanta són particularment apreciats a la Gran Bretanya.