Realitzà estudis de piano clàssic i alhora formà part de la banda de jazz del seu institut. Posteriorment completà els estudis a la New School de Nova York. Aviat s’incorporà al grup de Jimmy Cobb, i durant el període 1992-93 actuà sovint en petits clubs d’Europa, entre els quals la Cova del Drac, on enregistrà When I Fall in Love, el seu primer disc amb un trio. El 1994 realitzà una llarga gira mundial integrat al quartet de Joshua Redman, amb qui gravà Moodswing. El 1995 enregistrà Introducing Brad Mehldau, disc que incloïa diverses composicions pròpies i representà el seu llançament definitiu. Posteriorment ha format un trio estable amb Larry Grenadier al contrabaix i Jordi Rossy a la bateria, iniciant una sèrie d’enregistraments amb el nom de The Art of the Trio, que l’han revelat com a músic excepcional i un dels més grans creadors sorgits del jazz. Ha realitzat també concerts i enregistraments a piano en solitari, recollits al disc Elegiac Cycle. Virtuós amb uns dots excepcionals i de toc sublim, ha desenvolupat nous sistemes d’improvisació dins el marc d’estructures melodicoharmòniques establertes, fent un ús molt avançat del contrapunt.