Estudià dret a Peterburg, però finalment es decantà cap al teatre. El 1898 fundà la primera revista russa d’art, "El món de l’art", i treballà al Teatre Imperial. El 1909, a causa de les desavinences amb aquesta institució, es traslladà a París, on potencià l’art rus. Aquesta tasca promotora culminà el 1911 amb la creació dels Ballets Russos. La companyia acollí alguns dels millors artistes de l’època, com ara Anna Pavlova, Alicia Markova o Vaclav Nižinskij. Encarregà obres a compositors contemporanis, entre els quals I. Stravinsky, que veié representades a la capital francesa les seves obres L’ocell de foc (1910), Petruška (1911) i Consagració de la primavera (1913). Així mateix portà a l’escena Jeux (1913) de C. Debussy i Daphnis et Chloé (1912) de M. Ravel. També treballaren per a Diaghilev alguns dels coreògrafs més innovadors del moment, com ara M. Fokin, L. Massin i B. Nižinska, i pintors de la talla de P. Picasso i J. Miró hi col·laboraren en la realització de vestuaris i decorats. La companyia dels Ballets Russos, que actuà sovint al Liceu de Barcelona, desaparegué arran de la mort del seu creador, el 1929.