El 1595 obtingué el títol de batxiller en música al Lincoln College d’Oxford. El 1602 era sotsxantre a la catedral de Chester, on serví durant tota la seva vida, i el 1623 fou nomenat xantre. Pilkington compongué preferentment cançons i madrigals. En The first Booke of Songs or Ayres of 4 Parts (1605) s’aproxima estilísticament als ayres de Th. Campion i Ph. Rosseter. En The Second Set of Madrigals, and Pastorals, of 3, 4, 5 and 6 Parts (1624) combina la gravetat de l’estil tradicional anglès amb l’expressivitat emotiva, tot fent ús del cromatisme i la dissonància. En les portades de les seves obres impreses s’autodenomina llaütista i, de fet, s’han conservat algunes peces seves per a aquest instrument.