Del 1923 al 1926 acompanyà les grans cantants de blues, entre elles Bessie Smith, després tocà a les orquestres de Walter Page i Bennie Moten, fins que l’any 1935 fundà a Chicago la seva orquestra. Com a pianista posseïa un estil potent, ple de swing. Fou important com a solista i com a director de la seva orquestra, especialment pels seus arranjaments musicals. El seu estil interpretatiu es caracteritzava per la repetició d’una sèrie de riffs, breus frases ritmicomelòdiques a manera d'ostinato, que variava inesperadament amb la introducció d’un acord original i impensat.