Inicià els seus treballs en la indústria de l’automòbil, fins que el 1908 dissenyà el seu primer giny volador, un aeroplà amb un motor de 50 HP de potència. Aquest primer aparell fracassà durant les proves, però el 1910 construí i pilotà amb èxit un nou avió equipat amb un motor idèntic. Durant la Primera Guerra Mundial treballà com a cap de dissenyadors i pilot de proves per l’Aircraft Manufacturing Company. L’any 1920 fundà la companyia dedicada a la construcció d’avions que duu el seu nom, De Havilland Aircraft, que es convertí en el punt d’arrencada del moviment aeronàutic a la Gran Bretanya. L’aeronau més famosa de les construïdes per la firma De Havilland en el decurs de la Segona Guerra Mundial fou el bimotor Mosquito, susceptible d’atènyer velocitats elevades i adaptable a tota mena de missions. De Havilland fou un dels primers constructors d’avions de reacció, i a la seva indústria foren dissenyats i produïts els Vampire, Venom i Comet.