A 17 anys féu representar el seu primer drama en vers: Gestern (‘Ahir’, 1891); seguiren Der Tod des Tizian (‘La mort del Ticià’, 1892), Der Tor und der Tod (‘El boig i la mort’, 1893) i Der Abenteurer und die Sängerin (‘L’aventurer i la cantant’, 1899). Més endavant escriví versions de tragèdies antigues, com Elektra (1904) i Ödipus und die Sphinx (‘Èdip i l’esfinx’, 1905). Col·laborà amb Richard Strauss com a llibretista: Elektra (1909), Der Rosenkavalier (‘El cavaller de la rosa’, 1911), Ariadne au Naxos (1912-16), Die Frau ohne Schatten (‘La dona sense ombra’, 1919), Die Ägyptische Helena (‘L’Helena egípcia’, 1928), etc. Després d’algunes obres en prosa, tornà al drama amb Das Salzburger grosse Welttheater (‘El gran teatre mundial de Salzburg’, 1922) i Der Turm (‘La torre’, 1925), inspirats en Calderón.