Periodista, edità (1881) el setmanari United Ireland, que fou suspès per les autoritats britàniques, i fou empresonat, juntament amb Parnell i altres. Alliberats el 1882, tornà a dirigir la revista, i el 1883 fou elegit membre de la Cambra dels Comuns. El seu pla que els masovers irlandesos es neguessin a pagar els propietaris anglesos fou desaprovat per Parnell, però no pogué evitar l’esclat de grans moviments de masses i agitacions. El govern britànic féu aprovar la Coercion Act del 1887 i O'Brien fou empresonat novament. El 1898 fundà la Lliga Unida Irlandesa i el 1910 la Lliga per a tot Irlanda, molts dels seguidors de la qual es passaren al partit Sinn Fein al final de la Primera Guerra Mundial.