Publicat el 1516 en una primera versió (40 cants), la definitiva (46 cants en octaves) sortí el 1532. Amb matèria procedent de l’èpica cavalleresca, però amb un llenguatge i un esperit del seu segle, l'Orlando furioso reflecteix la vida íntima del seu autor. La multiplicitat de personatges i episodis, que van desapareixent i reapareixent en una trama complicada però resolta amb habilitat, s’estructura en tres motius principals: l’èpic (lluita entre cristians i sarraïns), l’amorós (la passió d’Orlando per Angèlica i la seva follia en casar-se ella amb Medoro), que forma el nucli del poema, i l’encomiàstic (naixement de la casa d’Este, protectora d’Ariosto, dels amors entre Ruggero i Bradamante), que correspon a la part menys consistent de l’obra. Entre les nombroses fonts de l'Orlando furioso figura el Tirant lo Blanc.