Es formà amb Fiorenzo di Lorenzo en l’ambient de l’escola úmbria i col·laborà amb Il Perugino en les taules de la Vida de Sant Bernadí (1473, Galleria Nazionale dell’Umbria, Perusa) i en els frescs de la Capella Sixtina (1481-83, Vaticà); la influència d’aquest darrer conduí el seu estil vers una execució més subtil del paisatge (1492-94, frescs de les Sales Borja, Vaticà, i de la capella Bufalini, Santa Maria d’Aracoeli, Roma). Fou a Siena on desenvolupà el seu art preciosista i decoratiu, de vius colors i de to fastuós, palès en les Escenes de la vida de Pius II (1502-07), a la Biblioteca Piccolomini de la catedral, la seva obra més important i que mostra els seus dots d’exquisit narrador.
Pintà també composicions a l’oli, entre les quals cal citar la Crucifixió amb Sant Jeroni i Sant Cristòfol (Galleria Borghese, Roma) i la Coronació de la Mare de Déu (Pinacoteca Vaticana, Roma).