reacció de Simmons-Smith

f

Química

Procediment sintètic d’abast general per a la preparació d’anells ciclopropànics, introduït l’any 1959 per H.E. Simmons i R.D. Smith.

Consisteix en el tractament d’una olefina dissolta en èter amb diiodur de metilè en presència del parell metàl·lic zinc-coure, d’acord amb l’esquema

. És un procés estereospecífic i ocorre amb addició cis del metilè pel costat menys impedit del doble enllaç. Hom ha proposat que l’intermedi reactiu és un complex carbenoide (I-Zn-CH2-I), el qual reacciona amb l’olefina per un procés bimolecular.