alanina

5-ureidohidantoïna, C4H6N4O3
f
Bioquímica

Aminoàcid no essencial, apolar, amb CH 3 al grup R, de símbol Ala i denominat també àcid aminopropiònic.

Intervé de manera important en el bescanvi de metabòlits entre el múscul i el fetge, és un constituent bàsic de moltes proteïnes i té una destinació catabòlica glucogènica. Hom distingeix l’α-alanina i la β-alanina. L’α -alanina o àcid α-aminopropiònic, de fórmula CH 3 —CH(NH 2 )—COOH, forma cristalls molt solubles en aigua i presenta isomeria òptica. La forma dextrogira L (+)-alanina es descompon a 297°C i és un dels aminoàcids no essencials glucoformadors més corrents en les proteïnes, molt abundant a la fibroïna de la seda. Per desaminació oxidant dóna en els teixits àcid pirúvic i es resintetitza fàcilment per transaminació. Per descarboxilació (a l’intestí) dóna etilamina. És obtingut per hidròlisi de proteïnes. La forma inactiva se sublima a 200°C i es descompon a 295°C; és obtinguda fàcilment per síntesi (per exemple, per reacció de l’acetaldehid amb NH 4 Cl i NaCN, seguida d’hidròlisi). La β -alanina o àcid β-aminopropiònic, de fórmula H 2 N—(CH 2 ) 2 —COOH, produeix cristalls molt solubles en aigua que es descomponen a 198°C. Es forma en el catabolisme de l’uracil i es troba en els teixits, bé lliure, bé combinada (en forma de carnosina, àcid pantotènic, etc). És obtinguda per procediments diversos (per exemple, per reacció de NH 3 amb β-propiolactona o de NH 4 OH amb acrilonitril). Utilitzada com a regulador del pH, en galvanoplàstia i, sobretot, en la síntesi de l’àcid pantotènic, component del complex vitamínic B 2 .