i aromaticitat | enciclopèdia.cat

☰ Navegació pels índexs

Gran enciclopèdia catalana

aromaticitat

substantiu femeníf
Química
química orgànica quím org
Fenomen en virtut del qual certes substàncies orgàniques cícliques, la composició ponderal de les quals indica insaturació —tals com el benzè i els seus derivats—, posseeixen un conjunt de propietats especials característiques que les distingeixen de les substàncies alifàtiques o alicícliques i en particular de les olefines (amb les quals, a jutjar per la composició ponderal, haurien d’assemblar-se).

Aquestes propietats són, essencialment: una estabilitat termodinàmica elevada, que les calors de combustió i d’hidrogenació posen de manifest (energia de ressonància); característiques espectrals peculiars, molt distintes de les de les olefines; en un camp magnètic, existència d’un corrent d’electrons en el cicle, detectable, per exemple, mitjançant la ressonància magnètica nuclear ; distàncies carboni-carboni intermèdies entre les d’un simple i d’un doble enllaç; escassa reactivitat química (per comparació amb les olefines) i en particular gran predomini de les reaccions de substitució respecte a les d’addició (sèrie aromàtica). L’aromaticitat o caràcter aromàtic fou atribuïda primerament a la presència d’un sistema tancat d’enllaços dobles conjugats, però la descoberta feta per Richard Willstätter (1911) que el ciclooctatetraè té propietats olefíniques normals i la impossibilitat de preparar el ciclobutadiè demostraren que aquesta tesi era inexacta. Robert Robinson (1925) suggerí que l’aromaticitat anava lligada a la presència de 6 electrons π i predigué encertadament el caràcter aromàtic de l’anió ciclopentadienil (ferrocè). Així i tot l’aromaticitat no trobà explicació teòrica fins que Erich Hückel desenvolupà la teoria dels orbitals moleculars (1931). En el cas dels heterocicles, l’aromaticitat de la piridina, del furan i del pirrole és coneguda des de fa molt temps, però altres heterocicles amb caràcter aromàtic, que contenen també 10 electrons π, tals com el borazole i el dibenzotetraazapentalè, han estat preparats posteriorment. Correlativament a la noció d’aromaticitat hom ha introduït també les de pseudoaromaticitat i d' antiaromaticitat , la primera aplicada als composts cíclics amb enllaços dobles conjugats que no manifesten estabilització, i la segona a aquells en els quals hi ha desestabilització, és a dir, energia de ressonància negativa.

Col·laboració: 
HBC
Llegir més...