OBRES

OBRES

Divulgació científica
Estadístiques

Gran enciclopèdia catalana

cetona

substantiu femeníf
Química
química orgànica quím org
Nom genèric de les substàncies orgàniques caracteritzades per la presència del grup funcional C=O (carbonil) unit a dos radicals hidrocarbonats o, en les cetones cícliques, formant part d’una cadena alifàtica tancada.

Segons les regles de la IUPAC, les cetones alifàtiques RR'CO són designades, en la nomenclatura substitutiva, afegint al nom de l’hidrocarbur RR'CH 2 (en català, sovint seguit d’una n etimològica) el sufix -ona ; davant el nom va el nombre que indica la posició del carboni carbonílic en la cadena. En la nomenclatura funció-radical, els radicals units al grup CO —la funció cetona— són citats seguint l’ordre alfabètic. Finalment, hom empra la forma traduïda directament de l’anglès, en què la funció cetona segueix els noms dels radicals ordenats alfabèticament. Així, per exemple, els tres noms de la cetona CH 3 CH 2 COCH 3 , són, respectivament, butanona, cetona etilicometílica i etil metil cetona. Quan conté altres grups funcionals prioritaris, en nomenclatura es designa amb el prefix ceto- (cetoàcid, cetoèster). Les cetones més simples, fins a uns dotze àtoms de carboni, són líquides. Les de pes molecular més baix són solubles en aigua; totes ho són en solvents orgànics. Són destil·lables sense descomposició, i d’olor etèrica o aromàtica. Les propietats químiques de les cetones són les generals del grup carbonil exaltades o disminuïdes per les altres funcions presents en la molècula o per l’estructura d’aquesta. Els oxidants forts trenquen la cadena de carbonis de les cetones per les unions immediates al grup carbonil, i donen àcids carboxílics diferents, segons si es fa la ruptura en un costat o l’altre del grup. Per hidrogenació catalítica o per reducció amb alcoholats d’alumini, les cetones passen a alcohols secundaris. Per reducció amb amalgames de sodi o magnesi donen 1,2-dialcohols, anomenats pinacones, amb condensació de dues molècules. El pas directe de cetona a hidrocarbur és aconseguit mitjançant la reducció de Clemmensen o també per la de Wolff-Kishner Les cetones addicionen bisulfit i donen composts cristal·litzables. Amb la hidroxilamina donen oximes, amb la hidrazina donen hidrazones, i azines si hi reaccionen doblement. Amb les fenilhidrazines donen fenilhidrazones, i amb les semicarbazides, semicarbazones. Tots aquests derivats són composts ben cristal·litzats que permeten de caracteritzar les cetones i regenerar-les per hidròlisi. Les amines primàries es condensen amb les cetones i donen les bases de Schiff. Comparades amb els aldehids, les cetones reaccionen poc per polimerització, bé que es condensin per elles mateixes en certes condicions. Els principals mètodes de preparació de les cetones són: l’oxidació o deshidrogenació d’alcohols secundaris, la destil·lació de les sals càlciques dels àcids carboxílics, la hidròlisi dels derivats dihalogenats que tenen els dos àtoms d’halogen sobre un mateix àtom de carboni secundari, el reagrupament pinacolínic a partir d’un 1,2-dialcohol, la reacció d’un halur d’alquil-magnesi sobre un èster, la condensació dels clorurs d’àcid sobre anells aromàtics en presència de clorur d’alumini, la condensació d’èsters orgànics, la descomposició de cetoàcids, l’acció del diazometà sobre els aldehids, i d’altres. La més coneguda i utilitzada de les cetones és la propanona o acetona. Moltes cetones són emprades com a solvents i com a primeres matèries en perfumeria. En la natura n'apareixen algunes com a productes metabòlics anormals; moltes cetones superiors formen part de productes odorants naturals, per exemple, dels olis eteris i dels greixos rancis.

Col·laboració: 
BRR

Llegir més...