neomicina

neomicina (es), neomycin (en)
f
Farmàcia

Antibiòtic del grup dels oligoaminoholòsids.

Fou aïllat el 1949 per S.A.Waksman i H.A.Lechevalier del brou de cultiu d’un actinomicet del sòl (Streptomyces fradiae). La neomicina és una mescla de dos isòmers òptics de 23 carbonis (les neomicines B i C) i d’una molècula més petita de 12 carbonis, anomenada neomicina A o neamina, composta de neosamina C i desoxistreptamina. Hom admet que aquestes molècules presenten l’encadenament per enllaços glicosídics. Així, la neomicina B és formada per l’encadenament neamina - neobiosamina B (és a dir: [neosamina C - desoxistreptamina] - [D-ribosa-neosamina B]) i la neomicina C és formada per un encadenament similar, en el qual hi ha però neobiosamina C en lloc de la neobiosamina B. Les neosamines B i C són oses diaminades i isòmers geomètrics, que difereixen per l’orientació del primer carboni en relació amb el cicle piranòsic. Ambdues neomicines són substàncies amorfes polibàsiques, solubles en aigua, sobretot en forma de clorhidrat i de sulfat. Les preparacions comercials contenen gairebé només la neomicina B, sota forma de sulfat. Hom les obté industrialment a partir dels brous de cultiu submergits de diversos Streptomyces, per separació sobre carbó actiu o per resines bescanviadores d’ions. La neomicina és un antibiòtic d’ampli espectre, actiu contra la majoria dels bacteris gramnegatius, sobretot els agents de nombroses afeccions intestinals, colibacils, agents de la tifoide, de la disenteria bacil·lar i del còlera, com també contra els bacteris grampositius (estafilococs i estreptococs). El mecanisme de la seva acció antibiòtica sembla que se situa, com en el cas de l’estreptomicina, en la transcripció del codi genètic, que és alterat en les concentracions terapèutiques. Els efectes tòxics són també semblants als de l’estriptomicina. Tenen lloc després d’un efecte prolongat sobre els ronyons (nefrotoxicitat) i sobre el territori del parell VIII de nervis cranials (ototoxicitat), i provoquen lesions vestibulars de l’equilibri i una sordesa que afecta sobretot la percepció de freqüències elevades.