quinolina

benzo[b]piridina, C₉H₇N
f
Química

fototeca.cat

©

Base heterocíclica nitrogenada, que és un líquid incolor, que s’enfosqueix lentament per acció de l’aire i la llum, d’olor característica, poc soluble en l’aigua i soluble en els dissolvents orgànics habituals, que es congela a -15°C, bull a 238°C i té una densitat de 1,093.

Presenta caràcter aromàtic i és una base relativament feble ( K b = 3,2×10 -10 , que experimenta moltes de les reaccions de les amines terciàries i de les piridines, i també les corresponents als hidrocarburs aromàtics en l’anell no nitrogenat. Fou descoberta l’any 1834 en el quitrà de carbó. Actualment hom l’obté en petita proporció d’aquesta font i, més correntment, per síntesi de Skraup, a partir de l’anilina. Tant la quinolina com els seus derivats gaudeixen d’una gran importància industrial i són la primera matèria per a la preparació dels colorants de cianina. La quinolina és també emprada en la manufactura de la 8-hidroxiquinolina (oxina) i de l’àcid nicotínic, com a base orgànica i com a intermediari de síntesi.