Des que Microsoft volgué substituir l’antic MS-DOS hi ha hagut diferents models de Windows: els que realment no eren un sistema operatiu, sinó només un entorn gràfic que calia arrencar de MS-DOS (Windows 3.1, Windows 3.11), els basats en MS-DOS (Windows 95, Windows 98), els basats en tecnologia NT de 32 bits (Windows NT, Windows 2000, Windows 2003, Windows XP) i els adaptats per a dispositius especials com els ordinadors de butxaca (Windows CE). Molt sovint les versions de Windows han estat diferents si es tractava d’un servidor o d’un PC domèstic o de sobretaula. El fet que Windows fos un sistema operatiu cada cop més predominant en el mercat i que Microsoft i hi inclogués programari que no era pròpiament dit un sistema operatiu, com el navegador Explorer o el reproductor multimèdia (Windows Media Player), provocà la reacció de la competència i dels tribunals americans i de la Unió Europea, que acusaren Microsoft de pràctiques monopolístiques a resultes de les quals l'empresa rebé diverses sancions i es veié obligada a aplicar accessos de compatibilitat. Pel que fa a Europa, Microsoft hagué de renunciar a incorporar el Windows Media Player en el sistema operatiu i llançà al mercat dos nous sistemes operatius: el Windows XP Home Edition N i el Windows XP Professional Edition N. Després de set anys en servei, l’any 2008 Microsoft substituí el Windows XP pel Windows Vista. L'any 2012 presentà el nou sistema operatiu per a ordinadors i dispositius mòbils: Windows 8, i el 2015 llançà el Windows 10, que incorporava el navegador Edge en substitució d'Explorer.