Fill del compositor Luciano Chailly, començà a dirigir de molt jove, amb el suport de directors de renom com Claudio Abbado i Herbert von Karajan. Ha dirigit les orquestres més importants d’Europa i Amèrica. El 1993 deixà la direcció del Teatro Comunale de Bolonya després de set anys d’ésser-hi al capdavant, i el 2004, la de l’Orquestra de la Royal Concertgebouw d’Amsterdam, de la qual fou director titular des del 1988 i director emèrit des del 2002. El 2005 estrenà els càrrecs de director titular de l’Orquestra Gewandhaus de Leipzig i director musical de l’Òpera de Leipzig. Des del 1999 és director de l’Orquestra Simfònica Giuseppe Verdi de Milà. Ha estat objecte de diverses distincions, com el nomenament de Gran Oficial de la República Italiana (1994), membre honorari de la Royal Academy of Music de Londres, Cavaller de l’Orde del Dutch Lion d’Holanda en celebrar-se el seu desè aniversari el 1998 al capdavant de l’Orquestra del Royal Concertgebouw d’Amsterdam, Cavaller de la Gran Creu de la República Italiana (1998) i premi Antonio Feltrinelli de l’Accademia Nazionale dei Lincei de Roma en reconeixement a la seva activitat a Itàlia.