En la seva adolescència participà activament en els moviments contraculturals que nasqueren a Barcelona en els anys immediats a la mort del dictador Franco, en el moment de la transició cap a la democràcia. El seu primer llibre fou Biografia de Bob Dylan (1992).
Encetà la seva carrera de poeta amb La muntanya russa (1992). Després seguiren Tenebra (1994) i Poblenou flashback (1997). Amb Game over (1998) guanyà el premi Carles Riba 1997. El 2000 edità dos reculls: El pont de Mühlberg i Seguint l’huracà, aquest darrer amb fotografies de Marcel Pey. Posteriorment publicà Bandera negra. Antología personal (2001), En tierra de nadie. Poesía 1980-2000 (2001), Downtown (2005), Menta i altres poemes (2005), Esquena nua (2006, premi Cadaqués-Quima Jaume de reconeixement a la creació poètica 2007) i Doble zero (2011). L’any 2022 publicà l’antologia L’amor com a pena capital. La poesia de Castillo, sempre de factura experimental i liriconarrativa, és una extensa meditació sobre la condició humana en el món contemporani a partir de la caiguda de les darreres utopies de signe llibertari i humanitari.
Amb El cel de l’infern (1999, premi Crexells), traslladà a la novel·lística les seves preocupacions com a poeta. En la mateixa línia, No miris enrere (2002), la seva segona novel·la, meresqué el premi Sant Jordi. També ha publicat el poema narratiu El llibre dels mals catalans (2010) i les novel·les El Mar de la Tranquil·litat (2010), Barcelona no existeix (2014) i El tango de Dien Bien Phu (2020, premi Joanot Martorell 2019). És autor també de Conversaciones con José “Pepín” Bello (2007), amb Marc Sardá, i Bcn Rock (2008), amb fotografies de Ferran Sendra.
Destaca la seva tasca de crític, de poesia i narrativa, en diversos mitjans. L’antologia Ser del segle. Antologia dels nous poetes catalans (1989) fou la carta de presentació d’una generació de poetes que emergí els anys vuitanta. Des del 1989 fins al 2007 fou director del suplement cultural de l’Avui. Els anys noranta dirigí la revista Lletra de canvi. També és conegut per les nombroses activitats que organitza per promoure la poesia, com la Setmana de Poesia de Barcelona, de la qual és fundador (1997) i també director.