Nascut en el si d’una família d’immigrants catòlics irlandesos, després d’entrar en política a través d’una delegació de la Federació de Grangers, el 1963 es traslladà a North Island. El 1972 accedí al nivell polític nacional en ésser elegit diputat per King Country amb el Partit Nacional. El 1977 esdevingué primer ministre de pesca i ministre associat d’agricultura. Ministre de treball (1978-84) i ministre d’immigració (1978-81), el 1983 fou president de l’Organització Internacional del Treball (OIT). Al novembre del 1984 fou nomenat vicepresident de l’oposició fins el març del 1986, moment en què passà a ser cap de l’oposició. A l’octubre del 1990 portà el Partit Nacional a una victòria aclaparadora i esdevingué primer ministre de Nova Zelanda, càrrec que mantingué després de les eleccions del novembre del 1993, així com després de la tercera victòria consecutiva del Partit Nacional en les eleccions del desembre del 1996. Tot i això, el fràgil govern de coalició amb el First Party fou molt aviat objecte d’acusacions de corrupció. Aprofitant una absència de Bolger, al novembre del 1997 la ministra de transport, Jenny Shipley, forçà la seva destitució al capdavant del govern, i ocupà el seu càrrec.