Els seus inicis musicals l’emmarquen en el country-rock. El 1977 fundà la seva banda permanent, The Attractions, formada per Bruce Thomas (baix), Steve Nieve (teclats) i Pete Thomas (bateria). La seva trajectòria recorre el postpunk del final dels anys setanta i el pop-rock dels vuitanta, mentre que els noranta fa incursions puntuals en la música clàssica amb el quartet de corda The Brodsky Quartet i en la new-age amb el guitarrista Bill Frisell. De la seva discografia destaquen My Aim is True (1977), Almost Blue (1981), Brutal Youth (1994) i All this Useless Beauty (1996). El 1998 enregistrà, al costat del compositor de pop Burt Bacharach, Painted from Memory, disc considerat una obra mestra del pop i la confirmació del gir del cantant cap a la música melòdica ja apuntat en àlbums anteriors. El seu eclecticisme s’accentuà els anys següents amb incursions en terrenys fronterers amb la música clàssica i el jazz: duet For the Stars (2001) amb la soprano Anne-Sophie von Otter, el ballet Il Sogno (2004), les balades de My Flame Burns Blue (2004), Piano Jazz (2005, amb la pianista Marian McPartland) i la participació en l’òpera Welcome to the Voice, de Steve Nieves, el 2008 juntament amb Sting. Alhora mantingué el seu interès pels diversos estils del rock (When I Was Cruel, 2002; The Delivery Man, 2004; The River in Reverse, 2006, que obtingué un Grammy, i Momofuku, 2008).