Estudià agronomia a Moscou. El 1991 segrestà un avió rus que obligà a aterrar a Ankara amb l’objectiu de fer propaganda per la causa de la independència txetxena i posteriorment fou un dels caps militars en la primera guerra txetxena (1994-96) contra l’exèrcit rus.
En les eleccions presidencials del 1997 fou derrotat per Aslan Maskhàdov, el líder independentista moderat, però aquest incorporà Basàjev al govern txetxè. Les discrepàncies entre ambdós dirigents aviat afloraren: el moderat Maskhàdov defensava la negociació amb Rússia, mentre que Basàjev era favorable a la confrontació i la creació d’un estat islàmic que inclogués el Daguestan, el Tatarstan, Ingúixia i altres repúbliques russes del nord del Caucas, territoris on guerrilles sota les seves ordres hostilitzaren l’exèrcit rus i dugueren a terme atemptats contra la població civil, que perpetraren també a Moscou. Aquests atacs i la guerra sense quarter que el president rus Vladimir Putin llançà contra Txetxènia el 1999 contribuïren definitivament a la marginació de Maskhadov i a l’ascens de Basajev, que es convertí en la pràctica en el cap únic de les milícies txetxenes.
Entre les accions més sanguinàries contra civils perpetrades a les ordres de Basajev (en les quals contribuí també sovint la resposta indiscriminada de l’exèrcit rus), figuren els segrestos d’un hospital a la ciutat russa de Budjonnovsk (un centenar de morts), d’un teatre de Moscou l'agost del 2004 (129 morts) i d’una escola a Beslan (Ossètia Septentrional) el setembre del 2004 (331 morts). Fou mort per l’exèrcit rus el juliol del 2006.