Creat el 1995 per Vicent Partal i Assumpció Maresma amb el nom d’Infopista, el 1996 adoptà el nom actual de VilaWeb. L’empresa editora és Partal, Maresma & Associats. Partal ocupa el càrrec de director de VilaWeb i Maresma el d’editora. El 2005 incorporà Josep Casulleras com a cap de redacció, càrrec al qual s’afegí Esperança Camps el 2020, que assumí la direcció de la seu de VilaWeb oberta a València aquest mateix any.
Primer directori local en català, aviat esdevingué pioner de la premsa digital en català als Països Catalans (que constitueixen el seu marc de referència) i també un dels primers portals de notícies europeus. Ofereix un gran nombre d’enllaços i, bé que ha anat evolucionant, actualment s’estructura en quatre àrees principals: el diari electrònic VilaWeb.cat, amb notícies actualitzades permanentment; VilaWeb TV, un canal de televisió per internet que emet des del 2006, principalment entrevistes i reportatges, accessible per una gran varietat de dispositius, i al qual posteriorment hom afegí emissions de ràdio per podcàsting; el portal Nosaltres.cat, un directori amb milers de webs de tots els Països Catalans classificades per seccions i àrea de petits anuncis classificats oberta als lectors, i Més VilaWeb, una àrea de serveis per a subscriptors, que sobretot inclou un gran nombre de blogs dels subscriptors que utilitzen el portal per a crear la pròpia pàgina web. Els seus ingressos provenen de la publicitat i, sobretot, a través de diverses modalitats de subscripció voluntària dels lectors. El juny del 2017 llançà Vilaweb Paper, una edició en paper imprimible per a subscriptors.
Disposa també d’una botiga de productes en línia, i el gener del 2014 posà en marxa News from Catalonia, una edició en anglès destinada a donar a conèixer internacionalment la realitat dels Països Catalans, especialment vinculada al moviment sobiranista de Catalunya. S’ha associat amb altres mitjans digitals, entre d’altres, el portal digital Núvol, i ha participat en empreses diverses: l’any 2000 s’alià amb l’editora noruega Schibsted per al llançament del diari gratuït 20 minutos i en 2001-08 constituí, juntament amb vuit diaris comarcals, la Coordinadora de Mitjans SL (COMIT). El mateix any es feu càrrec de l’edició digital del diari El Punt (fins el 2009, any que aquest creà un web propi) i posà en marxa la Biblioteca Virtual Jaume I.
L’any 2000 rebé el premi Ciutat de Barcelona de periodisme i el primer Premi Nacional d’internet; el 2002, el Premi d’Honor Jaume I, i el 2004, el Premi Nacional de Cultura de la Generalitat de Catalunya, atorgats també als seus creadors, Vicent Partal i Assumpció Maresma. El 2008 guanyà el premi Atlàntida del Gremi d’Editors de Catalunya; el 2010, el premi Pompeu Fabra de difusió de la llengua catalana i el premi Òmnium de comunicació, atorgat per Òmnium Cultural, i el 2023, el premi Martí Gasull i Roig, que reconeix l’exemplaritat en l’ús del català, atorgat per Plataforma per la Llengua. Fins la primera dècada de 2000 ha estat el diari digital en català amb el nombre més elevat de visites, i posteriorment ha continuat entre els primers.