Després d’una etapa com a professor al Canterbury College of Art, inicià la seva trajectòria musical l’any 1977 amb el disc New Boots and Panties, i amb Elvis Costello, Nick Lowe i Wrecless Eric formà el grup Blockheads, amb el qual col·laborà al llarg de tota la seva carrera. Fou un membre destacat de l’etapa after punk de la música britànica del final de la dècada dels setanta i autor de l’emblemàtica Sex, Drugs and Rock and Roll, cançó en què qüestionava la mitificació d’aquests tres elements. Autor d’altres èxits com Do It Yourself, Reasons to Be a Cheerful o Laughter, també féu d’actor en diverses produccions teatrals i cinematogràfiques.