Estudià a la New York Academy of Dramàtic i es donà a conèixer en films com Bananas (1971), de W. Allen, One Flew Over the Cuckoo’s Nest (1975), de M. Forman, o The jewel of the Nile (1985), de L. Teague. L’èxit li arribà amb l’actuació a la sèrie televisiva Taxi (1978-83), per la qual guanyà un premi Emmy i un Globus d’Or. Ja al cinema, es consolidà amb la realització i interpretació de les comèdies Throw Momma from the Train (1987), The War of the Roses (1989), Hoffa (1992) i Matilda (1996). També ha interpretat, entre d’altres, Mars Attacks! (1996), de T. Burton; L.A. Confidential (1997), de C. Hanson; The Rainmaker (1997), de F.F. Coppola; Living Out Loud (1998), de R. LaGravenese; The Virgin Suicides (1999), de S. Coppola; The Big Kahuna (1999), de J. Swanbeck; Man on the Moon (1999), de M. Forman; Drowning Mona (2000), de N. Gomez; Screwed (2000), de S. Alexander; Heist (2003), de D. Mamet; Anything Else (2003), de W. Allen; Big Fish (2003), de T. Burton; Christmas in Love (2004), de N. Parenti; Be Cool (2005), de F. Gary Gray; The Oh in Ohio (2006), de B. Kent; Relative Strangers (2006), de G. Glienna; Nobel Son (2007), de R. Miller; Solitary Man (2009), de B. Koppelman i D. Levien; House Broken (2009), de S. Harper; When in Rome (2010), de M. Steven Johnson; Hotel Noir (2012), de S. Gutiérrez; All the Wilderness (2014), de M. Johnson, i The Comedian (2016), de T. Hackford. Ha dirigit les comèdies d’humor negre Death to Smoochy (2002), Duplex (2002) i Queen B (2005), a més de diversos curts, entre d’altres Curmudgeons (2016). Productor d’algunes de les seves pel·lícules i també d’alguns títols de renom com ara Pulp Fiction (1994), de Q. Tarantino, Gattaca (1997), d’A. Niccol, i Out of Sight (1998) i Erin Brockovich (2000), de S. Soderbergh, ha obtingut els premis a la trajectòria als festivals de Karlovy Váry (2007) i Sant Sebastià (2018).