S'inicià com a cantant a 14 anys, però no fou fins el 1942, quan formà el duo Los Compadres, que es féu popular a l’illa. A més de cantar i tocar la guitarra, era conegut per haver inventat l’ armónico , un instrument barreja del tres i la guitarra, amb set cordes metàl·liques i les cordes de re i sol doblades. També en aquella època col·laborà amb artistes cubans (Benny Moré, Miguel Matamoros i Pablo Milanés) i de fora (Charles Aznavour i Cesaria Evora). Arran de la revolució castrista, deixà de cantar i es dedicà a la seva feina en una fàbrica d’havans, fins que a la dècada del 1980 reprengué la carrera musical. Després de la col·laboració en el projecte de Cooder ( Buena Vista Social Club , 1998), enregistrà diversos discs en solitari i pogué veure com es reeditaven els seus treballs anteriors. Entre les seves composicions més conegudes hi ha La negra Tomasa i Chan chan .