Sorgit dels circuits contraculturals de la dècada del 1960, creà el grup musical The Monkees com a rèplica nord-americana de The Beatles; el grup guanyà un premi Emmy per la sèrie de televisió que protagonitzà. Debutà al cinema amb el musical psiquedèlic Head (1968). Un dels guionistes d’aquesta pel·lícula fou el seu amic Jack Nicholson, actor a qui dirigí en la seva següent obra, Five Easy Pieces (1970), donant inici a una llarga col·laboració: The King of Marvin Gardens (1974), The Postman Always Rings Twice (1981), Man Trouble (1992) i Blood & Wine (1996). Treballà el gènere policíac, amb títols com Black Widow (1987), Poodle Springs (1998) i No Good Deed (2002). També dirigí la comèdia Stay Hungry (1986) i la pel·lícula d’aventures Mountains of the Moon (1990).