Fill de cantants d’òpera, estudià piano i orgue a la California State University de Sacramento i al Cerritos College de Califòrnia. Professional com a vocalista des del 1980, féu duos amb el cantant Jon Hendricks, i el 1983 inicià una carrera en solitari que, partint del jazz , ha evolucionat cap a un estil molt personal i d’un gran eclecticisme amb el qual ha fet incursions en els gèneres més diversos. Dotat d’un amplíssim registre i una gran tècnica vocal que complementa amb elements de percussió bucal i al tòrax, ha col·laborat amb instrumentistes com els pianistes Chick Corea, Herbie Hancock, Joe Zawinul, el bateria Tony Williams, el violoncelista Yo-Yo Ma, i també acompanyat d’orquestres simfòniques i grups corals, entre els quals l’Orfeó Català (2008). Ha compost i interpretat bandes sonores. El 1988 obtingué un gran èxit amb la cançó Don't Worry, Be Happy . Entre altres enregistraments cal esmentar Bobby McFerrin (1982) , The Voice (1984), Spontaneous Inventions (1985), Simple Pleasures (1988), Medicine Music (1990), Sorrow Is Not Forever (1994) Bang! Zoom (1997) Mouth Music (2001) i Beyond Words (2003). Entre els anys 1985 i 2008 guanyà un total de deu premis Grammy.