De família jueva, començà estudis de lleis que hagué d’interrompre a causa de la Revolució i la Guerra Civil. Bolxevic convençut, amb el seu germà periodista Mikhail anà a Moscou, on es canvià de cognom i treballà per a Pravda , per al qual a partir de 1922 publicà un gran nombre de dibuixos i cartells de propaganda. Seguidor de Trotski, que prologà el seu primer llibre de caricatures (1924), sota el règim de terror de Stalin (que feu executar el seu germà el 1940) caracteritzà el seu antic protector i els seus aliats com a ‘enemics del poble’ i aconseguí sobreviure a les purgues dels anys trenta. Durant la Segona Guerra Mundial, els seus virulents retrats de Hitler i el Tercer Reich obtingueren una gran difusió a través sobretot del diari Izvestija . Posteriorment, durant la Guerra Freda dirigí des de la mateixa publicació els seus atacs contra els principals líders occidentals (especialment Churchill, Truman i Eisenhower), de vegades amb indicacions directes de Stalin.