Seguint l’exemple de l’activista i escriptor afroamericà Langston Hughes, ingressà a la Universitat de Lincoln (Nova York), on conegué el compositor i instrumentista Brian Jackson, el qual esdevindria un estret col·laborador seu. Interrompé els estudis per escriure la novel·la The Vulture (1968), però posteriorment reprengué els estudis a la Johns Hopkins University, on es graduà el 1972 en escriptura creativa.
Als anys setanta començà a enregistrar àlbums de cançons seves, en els quals combinava el cant i la recitació amb un fons musical de blues i jazz, de contingut satíric i reivindicatiu. Tot i que la seva popularitat no fou extraordinària, algunes de les seves peces obtingueren una gran difusió, especialment The Revolution Will Not Be Televised (1970). Fins a l’inici de la dècada dels anys vuitanta féu recitals, gires i enregistrà àlbums, entre els quals cal citar Small Talk at 125th and Lenox (1970), Pieces of a Man (1971), Free Will (1972), Winter in America (1974), The First Minute of a New Day (1975), From South Africa to South Carolina (1976), It's Your World (1976), Bridges (1977), Secrets (1980), 1980 (1980), Real Eyes (1980), Reflections (1981) i Moving Target (1982). Posteriorment, a causa de les drogoaddiccions i la irrupció d’altres estils musicals, restà en una situació de marginalitat i només enregistrà un àlbum d’estudi, Spirits (1994). Al final de la seva vida, amb l’auge del rap, del qual hom el considerà un precursor, fou recuperat de l’oblit i enregistrà I'm New Here (2010).