Els anys seixanta es traslladà a Los Angeles, on fou tècnic de so i músic d’estudi, i començà alhora a compondre i a interpretar cançons, entre d’altres, After Midnight i Cocaine, que interpretades per Eric Clapton (1971 i 1976) es convertiren grans èxits del rock. Amb la seva veu profunda i cansada, el ritme arrossegat i la guitarra acústica austera, que foren els seus trets distintius, desenvolupà un estil propi, sobri i subtil, anomenat Tulsa Sound, a mig camí entre el rock, el blues i el country. Publicà en total una quinzena d’àlbums, el primer dels quals fou Naturally (1972). Seguiren, entre d’altres, Okie (1974), Troubadour (1976), 5 (1979), Grasshopper (1982), Travel-Log (1989), Closer to You (1994), Guitar Man (1996), To Tulsa and Back (2004), The Road to Escondido (2006), aquest darrer amb Eric Clapton, que guanyà un premi Grammy el 2008, i Roll On (2009). Autor de culte, el seu repertori ha estat interpretat sovint per altres músics destacats (a més de Clapton, Santana, Johnny Cash, Bryan Ferry, etc.). Influí molt també com a guitarrista en Clapton i Mark Knopfler.