El 1952 començà a estudiar art a la Universitat de Minnesota, formació que compaginà amb la feina de pintor de cartells publicitaris, que practicà durant molts anys i que influiria decisivament en la seva obra. El 1955 anà a Nova York, on estudià, entre d’altres, amb George Grosz, i entrà en contacte amb l’expressionisme abstracte, al qual s’adherí. El 1960 es professionalitzà plenament i establí el seu estudi, alhora que adoptava un nou estil molt més personal, de gran format, colors plans i brillants i dibuix hiperrealista, que el convertí en una de les primeres figures del pop-art, juntament amb Andy Warhol, Roy Lichtenstein i d’altres. Bé que en general eludí, a diferència d’altres artistes del moviment, la crítica social i política, una de les seves obres més conegudes és F-111, una sèrie de 26 m de llarg composta de 23 plafons al·lusius a la guerra del Vietnam. L’any 2001 publicà Painting Below Zero: Notes in a Life in Art.