A sis anys començà a tocar el piano, que estudià formalment poc més tard. Pels volts del 1940 començà a treballar a Nova York, i fou pianista de la banda resident del Minton’s Playhouse, un dels locals més importants en el desenvolupament del bop. També treballà en les orquestres de Lucky Millinder, Dizzy Gillespie i en el combo de Coleman Hawkins. L’any 1944, la seva composició 'Round about Midnight fou gravada per l’orquestra de Cootie Williams. Del 1947 al 1952 enregistrà una sèrie de discos per a la discogràfica Blue Note, amb moltes composicions pròpies, entre els quals Evidence, Thelonious i Criss Cross. A partir del 1957, actuà i enregistrà amb músics com John Coltrane, Sonny Rollins i Johnny Griffin. Els anys seixanta formà un quartet estable, amb Charlie Rouse al saxo tenor. El 1971, en formació de trio, feu les seves darreres gravacions, i l’any següent, l’última gira, integrat en el grup Giants of Jazz. Durant els quatre anys següents feu escasses aparicions públiques, i després es retirà totalment. Monk fou un dels compositors més importants del jazz. La seva creació, imbricada en el bop, és inclassificable per heterodoxa. Temes seus com l’esmentat 'Round about Midnight, Straight,No Chaser, Rhythm-a-Ning i molts d’altres han esdevingut bàsics en el repertori jazzístic. El seu pianisme i la manera d’improvisar semblaven no provenir de cap influència, malgrat notar-s’hi algunes traces dels pianistes de stride piano i de Duke Ellington.