Músic professional des del 1963, formà part del grup The Grease Band (1966-68), amb el qual enregistrà la seva versió de With a Little Help from My Friends dels Beatles (1968), interpretada l’any següent al festival de Woodstock, i que convertí la seva veu ronca i les interpretacions passionals en una de les referències més inconfusibles i conegudes del rock. El 1970 donà continuïtat a aquest primer èxit amb la gira pels Estats Units Mad Dogs and Englishmen, amb més de quaranta músics. Les seves nombroses cançons (moltes de les quals són versions) i discs, sovint en col·laboració amb estrelles del rock com Eric Clapton o Jim Gordon, se situaren entre els més venuts. Cal esmentar-ne The Letter, Cry Me a River (1970) i You Are So Beautiful (1975). Després d’uns quants discos menors, l’abús d’alcohol li malmeté la veu, i només recuperà certa popularitat cantant Up Where We Belong i You Can Leave Your Hat On, de les bandes sonores de les pel·lícules An Officer and a Gentleman (1982, que guanyà un premi Grammy) i 9 ½ Weeks (1986), respectivament, i amb el disc Unchain My Heart (1987). L’any 2007 rebé el títol d’oficial de l’orde de l’imperi Britànic.