acetaldehid

etanal acètic, aldehid ordinari, CH3CHO, aldehid acètic

m

Química

Líquid molt volàtil, inflamable, irritant i narcòtic, d’olor pungent, que bull a 20,2°.

Miscible amb aigua i amb els dissolvents orgànics usuals. És un dels principals productes intermediaris de la gran indústria química orgànica i és fabricat en tonatges molt importants, bé que sovint és utilitzat integralment a la mateixa fàbrica on és produït. Els procediments d’obtenció industrial són quatre. El primer, a partir de l’etanol, bé per deshidrogenació directa en fase vapor (coure com a catalitzador, cobalt i crom com a promotors)

; o bé per oxidació deshidrogenant sobre tela de plata en fase vapor

. El segon a partir de la mescla propà-butà (gas natural liquidat), per oxidació catalítica en fase vapor amb aire o oxigen (es formen simultàniament diversos altres productes, principalment formaldehid i metanol). El tercer, a partir de l’acetilè, per hidratació en medi sulfúric diluït, amb sulfat mercúric com a catalitzador i amb sal fèrrica per tal de reoxidar-lo:

. El quart, a partir de l’etilè, per oxidació en solució clorhídrica (procediment de Wacker Chemie); l’oxidant és el clorur de pal·ladi (II), que es reoxida amb clorur de coure (II), reoxidat, aquest, per aire o oxigen:

. El procediment per hidratació de l’acetilè, que durant un cert temps fou l’únic emprat industrialment, perd cada dia terreny i el procediment de més futur sembla que és l’oxidació de l’etilè. Les propietats químiques de l’acetaldehid són les generals dels aldehids. La facilitat amb què reacciona i el seu cost baix fan que serveixi de primera matèria per a l’obtenció d’un gran nombre de substàncies orgàniques importants. En efecte, a partir de l’acetaldehid es preparen: per oxidació, l'àcid acètic i l'anhídrid acètic; per condensació aldòlica i transformacions subsegüents, l'aldol, el n-butanol, el 2-etilexanol i l'1,3-butandiol (dit 1,3-butilenglicol); per polimerització, un trímer líquid, el paraldehid, i un tetràmer sòlid, el metaldehid (el paraldehid regenera fàcilment l’acetaldehid i és, per tant, la forma còmoda de transportar-lo); per condensació amb el formaldehid, el pentaeritritol, per condensació amb l’amoníac, l'acetaldehid-amoníac; per reacció amb el clor, el cloral; per reacció de Tixtxenko, l’acetat d’etílic; per reacció amb el cianur d’hidrogen, el lactonitril. Les aplicacions directes de l’acetaldehid són, en canvi, molt limitades (la principal és el platejat de miralls). En bioquímica l’acetaldehid és també un intermediari important: unit al pirofosfat de tiamina (TPP) és una de les baules de l’oxidació biològica dels hidrats de carboni; en la fermentació alcohòlica, es forma a partir de l’àcid pirúvic i és reduït pel DPNH2, donant l’alcohol; en fi, el primer pas en l’oxidació per l’organisme de l’alcohol ingerit com a beguda és la formació d’acetaldehid, que és transformat en acetilcoenzim A, que entra en el cicle de Krebs.