àcid sulfònic

m
Química

Qualsevol dels àcids de fórmula general R—SO2—OH, on R és un grup orgànic alquil o aril (amb un carboni enllaçat directament a l’àtom de sofre), o, per extensió, un halogen (àcid fluorosulfònic i àcid clorosulfònic).

Per designar els àcids sulfònics orgànics hom fa precedir el nom del compost RH del mot àcidi li afegeix el sufix-sulfònic, associat a un prefix enumeratiu si hi ha més d’un grup —SO3H2 (per exemple: àcid toluè-2,4-disulfònic). No obstant això, si la molècula conté un altre grup, prioritari en nomenclatura, el grup —SO3H és designat mitjançant el prefix sulfo- (per exemple: àcid p-sulfobenzoic). Els àcids sulfònics són obtinguts per sulfonació del compost RH (i, també, per oxidació nítrica dels tiolats metàl·lics). Són tots àcids forts, solubles en aigua i també en dissolvents orgànics, i donen sals alcalines i alcalinotèrries solubles en aigua. Escalfats en aigua a pressió en presència d’un àcid mineral fort, s’hidrolitzen i regeneren el compost RH:

Pirolitzats, donen SO3 i RH. Sotmesos a fusió alcalina donen, quan R és un grup aril, un fenol i un sulfit alcalí:

Tractats amb halogenurs de fòsfor donen els clorurs d’àcid sulfònic RSO2—C (clorurs de sulfonil). En fi, per fusió amb cianur de potassi donen nitrils:

Llur principal interès deriva del fet que la introducció del grup —SO3H permet de conferir a les molècules orgàniques —àdhuc voluminoses i complexes— solubilitat en aigua. D’altra banda, llur acidesa i llur solubilitat en medis orgànics permeten d’utilitzar-los com a catalitzadors àcids. Diversos àcids sulfònics són intermediaris molt importants en la indústria dels colorants (àcid R, àcid G, àcid H, àcid de Tobias, àcid de Cleve, etc) i molts dels colorants àcids i dels colorants directes són sals sòdiques d’àcids sulfònics. Alguns àcids sulfònics són utilitzats també com a detergents, i molts d’altres troben aplicació en síntesi orgànica (especialment per a preparar fenols). Llurs derivats més importants són els clorurs de sulfonil, els sulfonats i les sulfonamides.