amoni quaternari

m
Química

Designació genèrica dels radicals monovalents NR 4 que resulten de la substitució en el radical amoni dels quatre hidrògens per grups alquil (o tres grups alquil i un aril).

Els amonis quaternaris existeixen solament en forma d’hidròxids i sals, és a dir, en forma d’ions R 4 N + . Per extensió són anomenats també amonis quaternaris els composts obtinguts quan un nitrogen d’un heterocicle forma quatre enllaços amb elements altres que l’hidrogen, donant un catió. Les sals d’amonis quaternaris resulten de l’alquilació de les amines terciàries

i els hidròxids (que són bases fortes) són obtinguts per addició d’òxid d’argent a una solució aquosa d’un halur. Atès que no hi ha cap hidrogen disponible, els composts d’amonis quaternaris no es dissocien en escalfar-los (com fan les sals d’amines, que alliberen l’àcid) sinó que es descomponen donant reaccions d’eliminació amb formació de composts etilènics. L’estructura espacial dels ions amonis quaternaris és la tetraèdrica de l’ió amoni. Per tant, quan tots els grups R són diferents, el nitrogen és asimètric i els composts són susceptibles de resolució. Els composts d’amonis quaternaris són tensioactius catiònics (puix que la part lipofílica de la molècula és carregada positivament) i tendeixen a adsorbir-se en les superfícies. Bé que el clorur de colina, un amoni quaternari, sigui important en bioquímica, l’interès d’aquests productes és determinat sobretot per llurs aplicacions industrials, que són nombroses i variades puix que són utilitzats, per exemple, com a desinfectants, fungicides, desodorants i detergents (impròpiament, han estat anomenats “sabons invertits”); com a antiestàtics i anticorrosius; com a estabilitzants d’emulsions, i també per a millorar la dispersabilitat de pigments, l’adherència de certes pintures i la de l’asfalt en els formigons asfàltics. Els composts d’amonis quaternaris emprats industrialment són de tres tipus: halurs d’ions amoni tetrasubstituïts

on R 1 sol ésser un grup alquil de C 1 2 a C 1 8 , R 2 i R 3 grups metil o etil i R 4 un grup benzil o alquibenzil; halurs d’ions piridini substituïts

i sulfats d’ions morfolini substituïts:

En tant que desinfectants, la màxima activitat és obtinguda quan un dels substituents és un grup alquil que té entre 8 i 18 carbonis. Les sals d’amonis quaternaris són actives indistintament sobre microorganismes grampositius i gramnegatius, fongs i algues, però llur activitat disminueix o desapareix en presència de tensioactius aniònics, proteïnes, ferro i altres metalls pesants, etc. Llur toxicitat és molt baixa i en aquest aspecte són preferibles als clorofenols. Tenen també especial importància les aplicacions en la indústria tèxtil on, malgrat llur incompatibilitat amb els blanquejants òptics, són emprats com a antiestàtics, per a donar un tacte suau a les fibres sintètiques i per a reduir el temps d’assecatge i millorar els tractaments posteriors. La màxima afinitat amb les fibres és obtinguda amb grups alquil de 16 o 18 carbonis i depèn del pH.