Senyors de Mikawa i Kazusa, ajudaren, primerament sota el seu cap Takauji, la temptativa de restauració del poder imperial contra els shōgun Kamakura per part de Go-Daigo, del 1331 al 1336. Aquest darrer any, però, Ashikaga Takauji, irritat per les mesures centralitzadores de l’emperador, el deposà i el substituí per Kōmyō, de la branca dinàstica rival. Takauji fou elevat al shōgunat el 1338. La guerra civil, que s’allargassà fins el 1392, acabà amb la derrota dels partidaris de Go-Daigo pel tercer shōgun Ashikaga, Yoshimitsu (1368-94). Des d’aquest moment els Ashikaga presidiren un període d’absolut predomini del feudalisme militar. El poder de la família s’anà debilitant després dels immediats successors de Yoshimitsu, fins que, el 1573, l’últim shōgun Ashikaga, Yoshiaki, fou deposat per Oda Nobunga. Malgrat la inestabilitat política —guerra Ōnin (1467-77), període dels sengoku-daimyō — l’època dels Ashikaga o Muromachi coincidí amb un desenvolupament notable de la cultura i del comerç i veié l’inici dels contactes amb Europa.