Els anys cinquanta col·laborà, entre d’altres, amb Cannonball Adderley i Charles Mingus. El 1959 passà a formar part del grup de Miles Davis, amb el qual enregistrà Kind of Blue el mateix any. Posteriorment, interpretà quasi sempre en trios - dels quals sobresortí el que formà amb el contrabaixista Scott LaFaro en 1959-61 - i en solitari. Dotat d’una gran imaginació i preparació tècnica, esdevingué un innovador i tingué una gran influència en molts pianistes de generacions posteriors. Enregistrà nombrosos discs que obtingueren diversos guardons.